Думаю, если Владислав уговорил папу прекратить войну, боле-менее приструнил остальных кондотьеров,
принял бы православие (это обязательно) и созвал бы земской собор
для выяснения реальных проблем, то у него были бы очень неплохие шансы на то что бы занять престол.
И в принципе учитывая историю его рода (шведская династия, ставшая своей в Польше и давшая ей, если не ошибаюсь трех королей)
у него были шансы.
Думаю, что в момент заключения договора вступления Владислава на трон было реальностью, и помоему и некоторые польские полководцы (Жолкевский, Гонсевский) выдвигали эту программу.
2 Лжедмитрия разгромить было легко.
Другой серьезной оппозиции в стране на тот момент я не вижу.
Против могли выступить разве что шведы, которые позднее захватили Новгород именно под знаменем борьбы с Польшей
(хотя их собственные захватнические устремления никто не отменял).
Зато борьба со шведами помогла бы Владиславу объеденить Русь, выступая
как ее защитник.
А также отвлечь наиболее активные элементы, как польские
(наемники, наподобие Сапеги и Лисовского) и казаки всех мастей,
на борьбу с ними.
Конечно им бы пришлось щедро заплатить, но деньги в казне еще были.
Кроме того война со Швецией в союзе с Польше имела большие шансы на успех.
А успешная война на Севере (со швецией) и мир на Западе (с Польшей)
укрепили бы положение нового царя.
В дальнейшем, возможно даже признавая некое лидерство Речи Посполитой,
Москва получила мир, столь необходимый ей после Смуты.
Тот факт, что русские бы не стали участвовать в войне с поляками,
а сосредоточили бы усилия на войне с татарами, послужил бы России только на пользу.
В дальнейшем, так же как и Романовы, Владислав бы постепенно проводил политику модернизации на европейский лад (реформа армии
на европейский манер, определенные культурные новшества), возможно даже больше внедряя европейские тенденции.
Можно предположить, что учитывая определенную слабость своего положения, он даже больше чем Романовы, опирался бы на земской собор
и возможно более активно внедрял бы европейские идеи.
Это было бы вызванно как его воспитанием, так и тем фактом,
что он не мог бы в той же степени как Романовы, опираться на институт
церкви (патриархом ему точно не удалось стать

)
Он мог бы ввести к примеру магдебургское право для городов,
возможно какие то начатки прав человека для дворян
(договор бояр с Владиславом иногда даже сравнивают с великой Хартией Вольностей, поскольку там были введены серьезные ограничения царской власти.)
Но для того что бы более менее закрепиться на Руси, Владиславу
необходимо было очень серьезно отойти от Польши,
как минимум принять православие и опираться в основном на русских.
Для него это было очень рискованно.
Он мог потерять поддержку в Польше и не найти ее в Москве.
Так же для него это означало бы серьезные внутренние изменния,
вполне возможно разрыв с отцом, фанатичным католиком,к тому же сам он воспитывался в этой вере.
И требовала от него изрядной доли авантюризма.
К сожалению, этого не проивзошло.
Идеи самого Сигизмунда о завоевании Руси на манер захвата испанцами
Лат. Америки во первых вызывали массовое недовольство всех слоев населения страны, поскольку означали полное разграбление и уничтожение Руси.
Да и в Польше (из за боязни усиления королевской власти)
не вызывали большой поддержки.
Так что это была утопия.