Вообще же все великие князья побывали как на Балтике, так и на Черном море (в том числе в течение одного года). А если скандинавские короли, то Харальд Хардрада не менее двух раз проехался, именно от Норвегии до Константинополя (туда и обратно, оба раза с дружиной).
Харальд оба раза останавливался во владениях Ярослава: прежде чем двинуться "туда", он несколько лет провел на службе у киевского князя; на пути "обратно"он сделал остановку как минимум на одну зиму, во время которой утряс с Ярославом-Ярицлейвом свои имущественные дела и женился на его дочери Елизавете-Эллисив.
Сквозной проход путем из варяг в греки за одну навигацию был, я думаю, возможен, но вот кому такая скорость была нужна? Скорее всего, только норманнской голытьбе на драккарах с осадкой в полметра, когда сия голытьба старалась как можно быстрее и с наименьшим расходом продовольствия достичь имперских земель и наняться там в войско.
Купцам из Скандинавии спешить было некуда. Купцы живут с оборота. Уникальными товарами, пригодными для провоза в Византию, у них были только пушнина, моржовая кость и янтарь. Это хорошо, если таких товаров у каждого купца набирался один кубометр. А остальной объём корабля чем заполнялся? Что вообще было в относительном достатке у скандинавов? Соленая сельдь? - Далеко не ежегодно. Железо? - Ха-ха, путь-то идет в аккурат через Ладогу, а там своего железа сколь хошь.
Корабли заполнялись продукцией овцеводства. Овчинами и грубым сукном.
Которые везти в Византию тоже было невыгодно. Но было выгодно обменивать между Ловатью и Днепром на льняные ткани и корабельные снасти.
Я уверен, по волокам суда с товарами таскали только новички в торговле. Матёрым купчинам вполне под силу было по 2-3 раза за навигацию гонять суда с сукном из Скандинавии на Смоленщину, и те же суда с полотном обратно, и по мере накопления прибыли в виде полотна и канатов на гнёздовских складах отправлять другие суда, постоянно базирующиеся на Днепре, вниз, в Киев и далее. По мере накопления - это и через зиму может быть.
В Киеве - выгрузка льна и погрузка чего-нибудь местного, меда с воском, например, плюс покупка на разницу пушнины в дополнение к родному скандинавскому кубометру. Зимовка в Киеве тоже не исключается.
Дальше - Царьград. Мед, воск, лён, пушнина, моржовая кость и янтарь обмениваются на виноградное вино, оливковое масло, сухофрукты, специи, шелк и стекло. И можно идти в обратную сторону, по пути распродавая византийские товары и закупая вместо них местные.
И так далее, по кругу.
Кстати, самолично мотаться с товарами туда-сюда через всю Европу средневековые бизнесмены вовсе не были обязаны. Раз-другой по молодости - и хватит, если капитал позволял, то они могли и не утруждать себя, могли пользоваться услугами комиссионеров и приказчиков.